Dan nosi ime po poznatom svecu, ali postoji nekoliko priča o tome ko je on zapravo bio. Popularno verovanje o Svetom Valentinu kaže da je bio sveštenik iz Rima u trećem veku nove ere. Car Klaudije II zabranio je brakove smatrajući da oženjeni muškarci nisu dobri vojnici. Valentin je smatrao da je to nepravedno, pa je kršio pravila i tajno organizovao venčanja.

Kada je Klaudije to saznao, Valentin je uhapšen i osuđen na smrt.

U zatvoru se zaljubio u ćerku tamničara, a kada je 14. februara bio odveden na pogubljenje, poslao joj je ljubavno pismo potpisano rečima „od tvog Valentina“.

Kroz vekove, muškarci i žene nastavili su da pišu ljubavne poruke jedni drugima, slično Valentinu iz 3. veka. Pisali su nežna pisma, a ako nisu znali da pišu potpisivali ih samo srcem.

U 17. i 18. veku počeli su se razmenjivati i mali pokloni tokom ovog perioda. Čestitke su postale popularne u 19. veku, jer su predstavljale jednostavan način da se izrazi naklonost u društvu koje nije bilo sklono otvorenom pokazivanju emocija.

Dan Svetog Valentina nije bio rezervisan samo za ljude. U srednjem veku verovalo se da ptice biraju svoje partnere baš na Dan Svetog Valentina, a pesnici su često slavili vezu između ljubavnih ptica i zaljubljenih. Prema istoričarki Peggy Robbins, mnoge sujeverne priče povezivale su ptice koje bi devojke videle na ovaj dan s njihovim budućim muževima. Ako bi videla kos, udala bi se za sveštenika; zebu, za milionera; crvendaća, za mornara; krstokljuna, za svadljivog muškarca. Videti žućkastu žunu značilo bi sudbinu stare devojke.

Kako bi poboljšale šanse za pronalaženje prave ljubavi, neudate devojke su mogle da trče oko crkve dvanaest puta bez stajanja, da polože lovorove listove posute ružinom vodicom na jastuk ili čak da u ponoć pojedu tvrdo kuvano jaje zajedno s ljuskom. Devojkama kojima se bližila sudbina stare devojke savetovano je da isprobaju sve navedene rituale.

Popularni čin davanja crvene ruže voljenoj osobi proslavio je Robert Berns pesmom „Moja ljubav je kao crvena, crvena ruža“.

Škotski pesnik, poznat po razumevanju ljubavi, nije govorio o Danu Svetog Valentina, ali, pravi zaljubljeni nosili bi žuti krokus na srcu u znak posvete Svetom Valentinu. Veruje se da je Valentin jednom prilikom spojio dvoje stranaca uz pomoć samo jednog krokusa, nakon čega se nikada nisu razdvojili.

Zaostavština Svetog Valentina opstala je dugo nakon njegove smrti. Vlasti su morale brzo da sahrane njegovo telo kako bi izbegle pobunu, jer je pogubljenje Valentina izazvalo ogromno negodovanje među hrišćanima u Rimu. Međutim, troje njegovih sledbenika pronašlo je telo i odnelo ga u Terni u Umbriji, gde je savršeno balsamovano u Bazilici Svetog Valentina.

Mladi zaljubljeni i dalje putuju do njegove grobnice kako bi zatražili njegov blagoslov, a grad svake godine u februaru priređuje festival u njegovu čast i tako drevna tradicija izražavanja ljubavi 14. februara i dalje traje.